primero, estoy de acuerdo con phoshi en que no es posible hacer lo que quieres en el archivo hosts de windows (tampoco en unix).
en segundo lugar, tienes que tener control sobre el resultado de una petición a dns. una opción es usar tu propio resolvedor dns en tu router (dnsmasq, dnscache+tinydns, bind, lo que sea, ver el comentario de quack) y ajustarlo o usar un resolvedor dns en windows que puedas controlar como quieras.
vea aquí para una lista de dns-resolvers, compruebe la columna “wildcard”, quizás powerdns o maradns o posadis es algo que se ajusta a sus necesidades.